| Titre : |
Synthese de nouveaux composés organophosphorés Analogues de benzofuranes |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Rachida Babouri, Auteur ; Kabouche Z., Directeur de thèse |
| Editeur : |
CONSTANTINE [ALGERIE] : Université Frères Mentouri Constantine |
| Année de publication : |
2011 |
| Importance : |
68 f. |
| Format : |
30 cm |
| Note générale : |
une copie electronique disponible en BUC |
| Langues : |
Français (fre) |
| Tags : |
le phénylphosphinate de méthyle à partir de l’acide phénylphosphinique via la méthode d’Afarinkia Chimie |
| Index. décimale : |
540 Chimie |
| Résumé : |
L’importance biologique des benzofuranes et des phosphinates nous a incités à proposer une méthode de synthèse d’analogues en choisissant la méthode de Pudovik, basée sur la condensation d’un nucléophile phosphoré (phénylphosphinate de méthyle) sur un électrophile carboné [aldéhyde benzylique α-hydroxylé ou la fonction alcool a dû être préalablement protégée (2-benzyloxybenzaldéhyde)].
Pour y arriver, nous avons dû synthétiser des intermédiaires « clés » tels que le phénylphosphinate de méthyle à partir de l’acide phénylphosphinique via la méthode d’Afarinkia. Nous avons ensuite préparé la 2-benzyloxyacétophénone par protection de la 2-hydroxyphénylacétone. L’addition du phénylphosphinate de méthyle au 2-benzyloxybenzaldéhyde, sous micro-ondes en présence de triméthylamine, a conduit au ((2-(benzyloxy)phényl)(hydroxy)méthyl)(phényl))phosphinate de méthyle. La fonction phénolique a été libérée par hydrogénolyse en utilisant le palladium sur charbon dans le méthanol pour conduire à l’intermédiaire clé qui devait conduire à la molécule cible, par cyclisation. Afin d’obtenir le composé cyclisé recherché, nous avons essayé deux différentes méthodes :
La première consistait à réaliser une réaction de transestérification intramoléculaire, et la deuxième à passer par une hydrolyse acide de la fonction ester phosphinate du composé 1-hydroxy( 2-hydroxyphenyl) 1-methyl(phenyl) phosphinate de méthyle, puis de mener une réaction d’estérification intramoléculaire. Des réactions de méthylation et d’hydrogénolyse (débenzylation) ont conbduit à des précurseurs nécessaires à la cylisation. Cependant, malgré les multiples tentatives de cyclisation, le produit escompté n’a pas été obtenu.
Il serait quand même intéressant d’essayer la méthode proposée dans ce manuscrit (Pudovik) afin d’obtenir des analogues de benzopyranes (flavonoides, coumarines etc…). |
| Diplome : |
Master 2 |
| Permalink : |
https://bu.umc.edu.dz/master/index.php?lvl=notice_display&id=3101 |
Synthese de nouveaux composés organophosphorés Analogues de benzofuranes [texte imprimé] / Rachida Babouri, Auteur ; Kabouche Z., Directeur de thèse . - CONSTANTINE (Route Ain el bey, BP 325, ALGERIE) : Université Frères Mentouri Constantine, 2011 . - 68 f. ; 30 cm. une copie electronique disponible en BUC Langues : Français ( fre)
| Tags : |
le phénylphosphinate de méthyle à partir de l’acide phénylphosphinique via la méthode d’Afarinkia Chimie |
| Index. décimale : |
540 Chimie |
| Résumé : |
L’importance biologique des benzofuranes et des phosphinates nous a incités à proposer une méthode de synthèse d’analogues en choisissant la méthode de Pudovik, basée sur la condensation d’un nucléophile phosphoré (phénylphosphinate de méthyle) sur un électrophile carboné [aldéhyde benzylique α-hydroxylé ou la fonction alcool a dû être préalablement protégée (2-benzyloxybenzaldéhyde)].
Pour y arriver, nous avons dû synthétiser des intermédiaires « clés » tels que le phénylphosphinate de méthyle à partir de l’acide phénylphosphinique via la méthode d’Afarinkia. Nous avons ensuite préparé la 2-benzyloxyacétophénone par protection de la 2-hydroxyphénylacétone. L’addition du phénylphosphinate de méthyle au 2-benzyloxybenzaldéhyde, sous micro-ondes en présence de triméthylamine, a conduit au ((2-(benzyloxy)phényl)(hydroxy)méthyl)(phényl))phosphinate de méthyle. La fonction phénolique a été libérée par hydrogénolyse en utilisant le palladium sur charbon dans le méthanol pour conduire à l’intermédiaire clé qui devait conduire à la molécule cible, par cyclisation. Afin d’obtenir le composé cyclisé recherché, nous avons essayé deux différentes méthodes :
La première consistait à réaliser une réaction de transestérification intramoléculaire, et la deuxième à passer par une hydrolyse acide de la fonction ester phosphinate du composé 1-hydroxy( 2-hydroxyphenyl) 1-methyl(phenyl) phosphinate de méthyle, puis de mener une réaction d’estérification intramoléculaire. Des réactions de méthylation et d’hydrogénolyse (débenzylation) ont conbduit à des précurseurs nécessaires à la cylisation. Cependant, malgré les multiples tentatives de cyclisation, le produit escompté n’a pas été obtenu.
Il serait quand même intéressant d’essayer la méthode proposée dans ce manuscrit (Pudovik) afin d’obtenir des analogues de benzopyranes (flavonoides, coumarines etc…). |
| Diplome : |
Master 2 |
| Permalink : |
https://bu.umc.edu.dz/master/index.php?lvl=notice_display&id=3101 |
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