| Titre : |
Synthèse de composés hétérocyclique à base de quinoléine |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Mohamed Amine Attia, Auteur ; Zineddine Boughadi, Auteur ; Ali Belfaitah, Directeur de thèse |
| Editeur : |
CONSTANTINE [ALGERIE] : Université Frères Mentouri Constantine |
| Année de publication : |
2020 |
| Importance : |
60 f. |
| Format : |
30 cm. |
| Note générale : |
Une copie électronique PDF disponible en BUC. |
| Langues : |
Français (fre) |
| Catégories : |
Sciences Exactes:Chimie
|
| Tags : |
Quinoléine réaction d‟addition-hétéro-cyclisation hybride quinoléine-hétérocycle fonctionnalisatio |
| Index. décimale : |
540 Chimie |
| Résumé : |
A travers ce travail nous avons donné un bref rappel sur l‟intérêt des quinoléines et des
pyranes ainsi que leurs méthodes de préparation les plus significatives, nous avons donné un
aperçu bibliographique sur les composés hybrides quinoléine-hétérocycles et leurs diverses
activités biologiques.
Dans la partie expérimentale, un seul et unique matériau de base a été utilisé : le 2-
chloro-3-formyl-6-méthylquinoléine (2) qu‟on a synthétisé selon la méthode de Meth-Cohn;
pour préparer un composé polycycliques selon des méthodes de synthèse appropriées.
Dans le premier lieu, on a procédé à la protection de la fonction aldéhyde en position 3
de l‟azote, par une réaction d‟estérification pour donner le dérivé 6-méthyle-2-
chloroquinoléin-3-carboxylate d’éthyle (3). Ensuite la fonctionnalisation du méthyle
aromatique en position 6 a été également explorée, par une réaction de bromation du méthyle
par la NBS conduit à la formation du produit mono et dibromé. La réaction d‟oxydation du
dérivé dibromé (le 6-(dibromométhyl)-2-chloroquinoléin-3-carboxylate d‟éthyle) (4) par le
nitrate d‟argent (AgNO3) génère la fonction aldéhyde. Ensuite La réaction "one pot" qui met
en jeu le 2-chloro-6-formylquinoléin-3-carboxylate d‟éthyle (6), le malononitrile, une quantité
catalytique de l‟acétate d‟ammonium (AcO-NH4+) et comme composé à méthylène activé,
l'acétoacétate d‟éthyle, dans l'éthanol à la température ambiante, a conduit au dérivé
quinoléin-6-yl-4H-pyrane (7) hautement fonctionnalisés nouveaux avec un rendement de
38%.
Tous les composés préparés ont été identifiés par les méthodes spectroscopiques
usuelles (IR, RMN 1H, RMN 13C, RX). |
| Diplome : |
Master 2 |
| Permalink : |
https://bu.umc.edu.dz/master/index.php?lvl=notice_display&id=13271 |
Synthèse de composés hétérocyclique à base de quinoléine [texte imprimé] / Mohamed Amine Attia, Auteur ; Zineddine Boughadi, Auteur ; Ali Belfaitah, Directeur de thèse . - CONSTANTINE [ALGERIE] : Université Frères Mentouri Constantine, 2020 . - 60 f. ; 30 cm. Une copie électronique PDF disponible en BUC. Langues : Français ( fre)
| Catégories : |
Sciences Exactes:Chimie
|
| Tags : |
Quinoléine réaction d‟addition-hétéro-cyclisation hybride quinoléine-hétérocycle fonctionnalisatio |
| Index. décimale : |
540 Chimie |
| Résumé : |
A travers ce travail nous avons donné un bref rappel sur l‟intérêt des quinoléines et des
pyranes ainsi que leurs méthodes de préparation les plus significatives, nous avons donné un
aperçu bibliographique sur les composés hybrides quinoléine-hétérocycles et leurs diverses
activités biologiques.
Dans la partie expérimentale, un seul et unique matériau de base a été utilisé : le 2-
chloro-3-formyl-6-méthylquinoléine (2) qu‟on a synthétisé selon la méthode de Meth-Cohn;
pour préparer un composé polycycliques selon des méthodes de synthèse appropriées.
Dans le premier lieu, on a procédé à la protection de la fonction aldéhyde en position 3
de l‟azote, par une réaction d‟estérification pour donner le dérivé 6-méthyle-2-
chloroquinoléin-3-carboxylate d’éthyle (3). Ensuite la fonctionnalisation du méthyle
aromatique en position 6 a été également explorée, par une réaction de bromation du méthyle
par la NBS conduit à la formation du produit mono et dibromé. La réaction d‟oxydation du
dérivé dibromé (le 6-(dibromométhyl)-2-chloroquinoléin-3-carboxylate d‟éthyle) (4) par le
nitrate d‟argent (AgNO3) génère la fonction aldéhyde. Ensuite La réaction "one pot" qui met
en jeu le 2-chloro-6-formylquinoléin-3-carboxylate d‟éthyle (6), le malononitrile, une quantité
catalytique de l‟acétate d‟ammonium (AcO-NH4+) et comme composé à méthylène activé,
l'acétoacétate d‟éthyle, dans l'éthanol à la température ambiante, a conduit au dérivé
quinoléin-6-yl-4H-pyrane (7) hautement fonctionnalisés nouveaux avec un rendement de
38%.
Tous les composés préparés ont été identifiés par les méthodes spectroscopiques
usuelles (IR, RMN 1H, RMN 13C, RX). |
| Diplome : |
Master 2 |
| Permalink : |
https://bu.umc.edu.dz/master/index.php?lvl=notice_display&id=13271 |
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